曾国藩曾在给弟弟曾国荃的一封家书中特别谈到了自己一生中最难忘、难堪的4次教训。曾国藩为什么要写这封信给弟弟呢？原来，当时曾国荃刚剿灭了太平天国，被慈禧封为湖北总督，但他在湖北境内得罪了慈禧的宠臣官文，一个月内几次被慈禧严斥，同时京城大小官员也都认为他居功自傲、目中无人。这时的曾国荃可谓精神焦虑、夜夜失眠，甚至一度得了抑郁症，从而萌生了退朝还乡的念想。
看到弟弟如此消极抑郁，为了开导他，57岁的曾国藩在金陵官署给弟弟写了一封信，痛陈自己一生引以为耻的4次重大教训。他在信中说，自己30年来宦海浮沉，一辈子失败不如意的事情很多很多，但主要有4件事，使他终生难忘。
第一件事是：道光十二年，他到湘乡县考秀才，在应试中被主考官当众斥责，说他写的文章文理不通，秀才没考上。第二年，他再次应县试，仅中背榜（末名）秀才。这对文才甚为自负，恨不能与韩愈、柳宗元同代以分上下的曾国藩来说，无疑是巨大的打击。但曾国藩不怨天、不尤人，反而激起发奋读书的信念。他说，自古以来确实有一些人靠丑陋文章侥幸获取功名，但好文章绝不会被埋没。这使他定下了每天作一篇文章、写一首诗，看书不少于20页的学习计划。
第二件事是：咸丰元年，已是翰林的曾国藩向咸丰帝汇报工作，为了对工作情况进行详细说明，他还画了一幅图，但这图画得丑陋不堪，引起了满朝大臣的嘲笑。
第三件事是：咸丰四年（1854年），曾国藩在岳州的靖港兵败。当时，他要跳水自杀殉国，幸亏被他的幕僚章寿麟救起，狼狈逃回后搬到城南高峰寺小住，遭到江西全省官绅的鄙夷和耻笑。
第四件事是：咸丰五年（1855年），在九江兵败，石达开总攻湘军水营，火烧湘军战船一百多艘，曾国藩坐船被俘，后来他硬着头皮逃到江西，又弹劾了江西的巡抚、按察使；第二年当他被围困南昌时，江西省的官绅人人幸灾乐祸。他与江西官员的关系，更是到了几乎没有一个人能容得下他的地步。曾国藩形容自己的处境是：“一听到春风的怒号，心就要碎了；一看见敌人的战船开过来，就急得绕着房子转圈，没有好办法。”后来他的老乡王闿运写《湘军志》时说：“曾国藩在江西实在悲苦，现在想来，仍让人忍不住流泪。”
曾国藩在信末对弟弟说：我平生的长进全在受挫受辱的时候，所以我现在虽然侥幸成了大名人，也不敢自诩为有本领，更不敢自以为是。你一定要咬牙立志，积蓄自己的斗志，增长自己的智慧，千万不要从此气馁。要想立不世之功，成不世之业，离开了“坚忍”二字是不可能的。
